此时，柳如是变成他笔下倾国倾城的西施，刚离开人家几天，就跟丢了魂儿似的。崇祯六年，腊月底，陈子龙写了一首很露骨的幻想诗——《癸酉长安除夕》：“去年此夕旧乡县，红妆绮袖灯前见。梅花彻夜香云开，柳条欲系青丝缠。”
两人鸿雁传书，一直到崇祯八年，才总算正式同居。
陈子龙花了血本，把他们的的“爱巢”，就设在松江南门外阮家巷的“南园”，那是一处幽雅、僻静的私人别墅。
十八岁的柳如是，终于从画舫上岸，住进了南园。
不过，柳如是还是没守身如玉到最后，与陈子龙在这里尽情享乐。
在南园的月色晨曦中，柳如是享受着和陈子龙的各种野战，写下了许多情诗，“睡眼朦胧试浴身，芳华竟体欲生春。怜君逼噀香溪水，兰气梅魂暗着人。”
还有《你许我的白首不离》：“轻风淡丽绣帘垂，婀娜帘开花亦随。春草先笼红芍药，雕栏多分白棠梨。黄鹂梦化原无晓，杜宇声消不上枝。杨柳杨花皆可恨，相思无奈雨丝丝。”
可惜，世上没有不透风的墙，过了两年，她和陈子龙的地下恋情曝光，陈家妻妾，联合抵制“妓女进门”，就连一向疼爱陈子龙的奶奶，都举双手反对。
柳如是惊恐地预感到，当年，宋征舆没有勇气跨越“妓女门”，如今，陈子龙很可能重蹈覆辙。
但好不容易上了岸，对这份来之不易的感情，柳如是由衷地眷恋。她舍得“踹”宋征舆，却舍不得踢走陈子龙。
正当她左右为难的时候，陈子龙的正妻张氏突然跨进了隐秘的南园，上门大闹。
张氏“生而端敏，孝敬夙成”，她从来不反对丈夫讨小老婆，甚至亲自张罗，给陈子龙物色小妾。陈子龙在家中已有一妻三妾，她选中的女子，当然是正儿八经的“良家子”。柳如是这种娼妓名流，张氏投了反对票，她身后还有陈子龙的奶奶撑腰。
奶奶是一家之主，从小抚养陈子龙，陈子龙对老人家一贯俯首帖耳、言听计从。
妻子和柳如是短兵相接，陈子龙痛苦地夹在中间。双方斗法，他最终选择了逃跑！
崇祯十年，陈子龙撇下松江这个烂摊子，匆匆赴京，考进士去了。他和柳如是，也就不清不楚地分开了。
崇祯十年这一年，陈子龙与夏允彝同中进士，俱在丙科（三甲），当就外吏。
陈子龙选得广东惠州府司理，未抵任而闻继母亡，回家治丧。
陈子龙中进士以后，对登门求爱的柳如是装傻充愣，毕竟他已经做官了，日常行为必须格外检点。《大明律》上写得清清楚楚：“文武官吏，有娶乐人为妻妾者，杖六十，并离异。”此外，还着重强调：“流娼，虽非乐人，官吏娶者，与此条同拟。”
仅凭这一条，柳如是就和陈子龙没有结果。陈子龙的诗文，严正博雅，绝不允许自己身上因为柳如是有污痕，也就绝对不会为了柳如是奋不顾身。
换句话说，陈子龙绝对不会因为为一名已经得到的烟花女子，拆散现有的家庭，甚至毁灭前程。更何况，陈子龙还在家守孝，柳如是嫁陈子龙就彻底没戏。他们，尽管一往情深，也只能爱过就好！
在婚姻上，柳如是撞了多次南墙，头破血流。从小漂泊无依靠的柳如是，只想从画舫上岸，躲进能遮风避雨的小楼，平淡无奇地度过自己的余生。
最终，二十三岁那年，出道快十年的柳如是累了，用追求陈子龙的方法，搞定了年过半百的钱谦益，嫁入钱家当小妾。